[화공학실험] 다이아조화 반응과 커플링 반응
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- 하고 싶은 말
- 화공학실험 레포트입니다. 잘 부탁드립니다.
- 목차
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1.실험목적
2.실험이론
3.실험장치
4.실험방법
5.참고문헌
- 본문내용
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1. 실험목적
염료의 합성에 있어 중요하게 이용되고 있는 다이아조화 반응과 coupling 반응에 대하여 알아본다.
2. 이론
2-1 천연염료
천연염료는 식물의 뿌리, 잎, 열매등의 추출물의 매염제와 같이 고대로부터 사용하였다. 오래된 염료로는 Madder(꼭두서리 속의 식물) 뿌리에서 얻은 염료(alizarin)와 henna(부처 꽃과에 속하는 관목)에서 얻은 염료로 빨간색을 내는 염료인데 그 구조는 비슷하다.
Indigo는 식물성 염료로 Indigofra tinctoria식물에서 4000년 이전부터 얻어졌으며 그 잎의 발효로 얻어진 Indican의 산화과정으로 진한 푸른색의 염료가 얻어진다.
많은 염료의 수요로 1879년 indigo도 공업적으로 합성되며, 양모나 비단을 염색할 수 있는 천연염료는 식물에서 구할 수 있으나 천연염료 중 목화나 대부분 합성섬유(폴리 에스테르나 레이온 등)를 염색시킬 수 있는 것은 많지 않았다. 또 천연염료는 다양한 색상을 나타내지 못하였고 광택이 좋지 않은 단점이 있어 어떤 종류의 섬유든, 진하고 광택이 나는 다양한 색을 나타낼 수 있는 합성섬유가 1856년 이후 많이 합성되었다.
영국의 화학자 W.H.Perkin이 처음 만든 연보라색 합성염료인 Mauve는 aniline sulfate에 K2Cr2O7를 반응시켜 얻은 검은색 침전을 ethanol로 추출하여 얻은 보라색 용액이다. 이어서 프랑스에서 triphenylmethyl dye인 pararosaniline, malachite green 그리고 crystal violet이 합성되었으며, 1868년 alizarin(Lieberman), 1879년 indigo(Baeyer), 1862년 아조염료(Griess)등이 합성되었으며 특히 아민으로부터 합성되는 아조염료는 옷감, 식품, 페인트, 인쇄용 잉크 그리고 컬러사진 등의 염료공업에 획기적인 발전이 이루어지게 되었다.
2-1-1 Aso염료
Methyl orange, orange II 등과 같은 아조염료는 두 개의 방향족 핵에 연결된 - N = N - 기(발색단)를 포함하고 hydroxyl, amino, sulfonic acid 혹은 carboxyl기들(조색단들) 같은 염형성기를 가져야 한다. 이들 조색단들은 주로 색을 더 진하게 하고 동시에 분자가 직물에 달라 붙게 한다.
만일 염료가 구리, 코발트, 크롬 같은 무기이온들과 chelate되어진 직물에 침전되어 있다면 mordant dye라 하고, 염료만 사용될 때는 direct dye라 한다. 상업적으로는 Ponceau 2R과 Chicago Blue같은 아조염료를 볼 수가 있다.
일반적으로 azo염료는 다음과 같이 형성되며 짝지음 반응속도는 디아조늄 이온 자유아민(비양성자화된 아민)의 농도에 비례한다.
짝지음 반응은 중간정도의 pH에서 유효한 짝지음 속도를 일으킨다. 왜냐하면 디아조늄 이온은 전환되어 반응성이 없어지기 때문이다.
Methyl orange는 산-염기 지시약으로 자주 쓰이는데 pH 4.4이상의 용액에서 methyl orange는 노란색 음이온 상태로 있으며 pH 3.2 이하에서는 빨간색의 dipolar ion으로 되어 methyl orange는 종말점이 pH 3.2~pH 4.4범위에 드는 적정의 시약으로 사용될 수 잇으며 0.01% 수용액을 만들어 사용한다.
- 참고문헌
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- T.W.Graham Solomons & Craig B. Fryhle, "Organic Chemistry", John Wiley&Sons, 2001,7ed (p799 ~ p808)
- 정광보 ㆍ 서병수 ㆍ 장승현 ㆍ 임계규, “유기화학실험”, 신광문화사, 2000年 (p263 ~ p266)
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