[반응실험] 아스피린 합성

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목차

■ 실험목적
■ 실험이론
■ 실험기구 및 시약
■ 실험방법
■ 실험결과
■ 실험 고찰
■ 고 찰

본문내용
■ 실험목적
아스피린은 1853년에 처음 합성되어 1899년에 의약품으로 이용되기 시작한 아주 오래된
의약품이지만 아직도 전세계적으로 해열제 또는 진통제로 가장 많이 팔리는 의약품의
하나이며 실험실에서 쉽게 합성할 수 있다. 해열제 및 진통제로 많이 사용되는 아스피린을
살리실산과 아세트산 무수물로부터 합성 제조한다.

■ 실험이론
1) 아스피린 구조
아스피린(aspirin)은 아세틸 살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 유기 화합물로 방향족 벤젠 분자에 카르복실기와 에스테르기가 결합된 비교적 간단한 구조를 이 루고 있다.





2) 아스피린 합성
아스피린은 값이 싼 유기산인 살리실산에 결합되어 있는 작용기 -OH를 에스테르화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성할 수 있다. 에스테르화 반응은 카르복실산과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 반응으로 산성용액에서 매우 빠르게 일어난다. 이때, 카르복실산 대신 카르복실 무수물(carboxyl anhydride)을 이용하기도 한다.
① 일반적인 에스테르화 반응
에스테르화 반응은 축합 반응의 일종이며, 이의 역반응은 가수 분해 반응이다. 에스테르화 반응은 가역 반응으로, 평형 상태에서 정반응과 역반응이 동시에 일어난다. 그러나 유기산 대신에 산의 무수물을 사용하면 역반응이 거의 일어나지 않으 므로, 유기산과 알코올의 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성된다.  

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