디아조화 및 짝지음 반응
- 등록일 / 수정일
- 페이지 / 형식
- 자료평가
- 구매가격
- 2013.03.20 / 2019.12.24
- 7페이지 / docx (MS워드 2007이상)
- 평가한 분이 없습니다. (구매금액의 3%지급)
- 1,200원
최대 20페이지까지 미리보기 서비스를 제공합니다.
자료평가하면 구매금액의 3%지급!
1
2
3
4
5
6
7
추천 연관자료
- 목차
-
1. 이론
2. 시약 및 실험장치
3. 실험방법
4. 실험결과
5. 고찰 및 결론
6. 참고문헌
- 본문내용
-
. 이론
① 디아조화
방향족 1차 아민(Ar-NH3)에 염산의 존재 하에서 아질산(HNO2)을 반응시키면 디아조늄염(Ar-N2Cl)을 생성한다.
이 디아조화 반응의 일반적인 방법으로서는 아민 1몰을 약 10배 양의 H2O와 약 2.5몰의 염산에 용해시키고 얼음으로 냉각하여 0℃근처에서 교반하면서 계산양의 아질산소다(NaNO2)수용액을 가한다. 그러나 sulfanilic acid와 같이 SO3H 염을 가지며 물과 염산에 거의 녹지 않는 아민을 디아조화 할 경우에는 가성소다 또는 탄산소다를 사용하여 물에 녹이고 이것에 NaNO2를 가한 용액을 묽은 염산 중에 주입시켜 디아조화를 행한다.
염산의 경우 아미노기 한 개에 대해 이론적으로 두 당량을 요하나 실제로는 0.2~0.5당량 과잉인 2.2~2.5당량을 요한다. 이것은 아질산의 이온 해리를 막고, 생성한 아민염의 가수분해를 억제하며, 생성한 디아조늄염과 원료 아민과의 짝지음을 막기 위한 것이다.
② 짝지음
디아조늄염은 일반적으로 반응성이 크므로, 저온에서도 다른 방향족 아민류, 페놀류 등과 각각 산성 및 알칼리성에서 반응시켜 짝지음을 일으키고 아조 화합물을 생성한다. 예를 들면,
여기서 디아조늄염을 만드는 아민류를 짝지음 성분이라 한다.
짝지음은 aniline, naphthyl amine 및 이들의 유도체, 또는 방향족 -NH2, -OH기를 가진 화합물과의 반응에서 아조화합물(또는 아조염료)을 생성하는 반응을 말한다.
디아조늄 이온은 약한 친전자체이다. 그들은 아주 반응성이 큰 방향족 화합물(페놀이나 3차 아릴아민)과 반응하여 아조 화합물을 만든다. 이러한 친전자성 방향족 치환반응을 디아조 짝지음 반응이라고 한다.
디아조늄 양이온과 아민사이의 짝지음반응은 약산성 용액에서 가장 신속히 일어난다. 이 조건에서 디아조늄염의 농도는 최대가 되고 동시에 과량의 아민은 반응성이 없는 아미늄염으로 전환되지 않은 채로 있다.
용액의 pH가 5이하이면 아민의 짝지음 속도는 느리다.
아조 화합물은 짙은 색 때문에 그리고 비교적 값싼 화합물로부터 합성될 수 있기 때문에 염료로 널리 사용된다.
시약 및 실험장치
A : 4구 플라스크
B : 분액깔때기
C : 교반기
D : 물중탕 또는 모래중탕
E : 온도계
F : 냉각기
① 나프톨
나프탈렌의 수소원자 하나를 하이드록시기로 치환한 구조를 갖는 화합물이다.
분자식 : C_10 H_12 O
α-나프톨은 무색의 막대 모양 결정으로서 염화철(Ⅲ)에 의해 보라색을 나타내므로 철(Ⅲ)이온을 검출하는 데 쓰인다. 한편, β-나프톨은 무색 또는 노란색을 약간 띤 판 모앵 또는 나뭇잎 모양 결정으로서 염화철(Ⅲ) 이온에 의해 녹색을 띤다. 고무의 산화방지제나 연고 등으로 쓰인다.
② 로우드액
③ 아질산나트륨
화학식 NaNO2, 분자량 69.0, 녹는점 271℃이며, 320℃ 이상에서 분해된다. 수용액은 약한 알칼리성을 띤다. 질산나트륨을 납과 함께 녹여 만든다. 염료의 제조, 육가공품의 염지제, 의약품 등으로 사용된다. 아질산염은 독성이 강하므로 그 사용한도가 식품위생법에 의해 규제되어 있다.
④ 초산나트륨
아세트산과 나트륨이 만드는 염으로, 화학식 을 갖는 약한 산과 강한 염기가 만든 염인데, 그 수용액은 약한 알칼리성을 보이며 화학식은 CH_3 CO_2 Na이다. 분자량은 82.04이며, 녹는점은 324℃이고, 비중은 1.528이다. 아세트산나트륨은 융해열이 크기 때문에 난방기구의 보온재로 사용되기도 한다.
- 참고문헌
-
화공기초실험3 실험서 John McMurry, 유기화학, 자유아카데미
Merck index (MSDS) (한국산업안전공단 인터넷 주소 - http://www.kosha.net/)
http://100.naver.com/100.php?where=100&i=41293
http://kowon.dongseo.ac.kr/%7Eccpark/root/organ/or_ex11_ob.htmhttp://kin.naver.com/qna/detail.nhn?d1id=11&dirId=1115&docId=58305509&qb=dHJpYXplbmU=&enc=utf8§ion=kinrank=1&search_sort=0&spq=0&pid=gN6slz331yGsss9hdv4ssv--
072042&sid=TcKAdf9nwk0AAA25IsQ
http://www.scienceall.com/dictionary/dictionary.sca?todo=scienceTermsView&classid=&articleid=253221&bbsid=619&popissue=
자료평가
-
아직 평가한 내용이 없습니다.