[자연과학] 화학 - 에스테르화 반응
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에스테르화 반응
Esterification
1. 실험목적
에스테르화 반응의 중요성과 원리, 방법 등을 알아본다.
2. 이론
에스테르 화합물들은 자연계에서 널리 존재하는 중요한 화합물 중의 하나이다. 몇 가지 간단한 에스테르 화합물들은 파인애플이나 바나나의 향을 내는 주성분과, 그 밖의 과일이나 꽃의 향기를 내는 주요 물질로 알려져 있다. 이러한 에스테르 화합물들이 우리의 몸속에도 많이 존재하고 있어 생물학적으로도 그들의 중요성이 더해지고 있으며, 신소재 및 정밀화학등의 화학공업에도 널리 사용되고 있다.
에스테르 화합물을 합성하는 방법은 이미 여러 가지가 알려져 있다. 그 중 카르복시산으 로부터 에스테르 화합물들을 합성하는 방법이 가장 널리 사용되고 있는데 이러한 방법으 로는 유기산과 알코올을 사용하고 있다.
Carboxylic acid (RCOOH)를 알코올 (R'OH)과 반응시키면 에스테르 화합물(RCOOR')이 생성되는데 이 반응을 Fisher 에스테르화 반응 (Fisher Esterification)이라 한다.
H+
RCOOH + R'OH ⇄ RCOOR' + H2O
위의 반응은 가역반응으로, 좋은 수율의 에스테르 생성물을 얻기 위해서는 몇 가지 사항을 생각해야 한다. 먼저, 반응속도를 빠르게 하기 위해서는 온도를 높이는 방법과 촉매를 이용하는 방법들이 있는데, 온도의 상승은 한계점이 있으므로 촉매를 이용하는 방법을 고려해 보는 것이 좋은데, 촉매로는 황산이 많이 이용되고 있다.
- 참고문헌
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1) McMurry, "Organic Chemistry, " 4th ed. Brooks/Cole Publishing Company(1996)
2) Fessenden, "Organic Chemistry " 5th ed. Brooks/Cole Publishing Company(1993)
3) Carruthers, "Some Modern Methods of Organic Synthesis," 3rd ed. Cambridge University Press (1986)
4) Smith, "Organic Synthesis," McGraw-Hill International Editions (1994)
5) L. Gattermann and Wieland, "Die Praxis des Organischen Chemikers", Published by Walter de Gruyter & Co., Berlin(1962).
6) R. Adams, J. R. Johnson, and C. F. Wilcox, Jr. "Lab. Experiments in Organic Chemistry" 7th ed. Macmillan Publishing Co. Inc.(1979)
7) Robertj Ovellette, 유기화학 P128 12.8 에스테르의 합성
8) 권효식 외, “최신유기화학,” 동화문화 P267 12.3 에스테르(Ester)
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