[화학] 니트로벤젠의 합성

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목차
1. 실험목적
2. 이론
3. 실험기구 및 시 약
4. 실험장치
5. 실험방법
6. 실험결과
7. 고찰
8. 참고문헌
본문내용
1. 실험목적

본 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응의 중요한 예제의 하나인 nitration(니트로화)를 알고 이를 통해 nitrobenzene(니트로벤젠)을 합성해 봄으로서 nitration(니트로화) 반응을 이해한다.


2. 이론

※ 실험 전 숙지사항
추출(extraction) : 섞이지 않는 두 용매에 있는 한 용질의 분배를 한 용매에서 다른 용매로 이동시키는 방법이다. 예를 들어 요오드가 물에 오염 물질로 존재하고 여기에 사염화 탄소에 녹지 않는 다른 용질도 있다고 하자. 이 경우 물에 사염화 탄소를 넣고 흔들어줌으로써 두상이 분리되고, 분리된 두상의 위층에 있는 물을 기울여 따르면 대부분의 요오드가 물에서 제거된다. 원래의 용매로부터 첨가되는 추출 용매로 용질이 분리되는 평형 상수가 크면 보다 완전한 분리를 할 수 있게 될 것이다.

니트로화란 유기화합물에 한 개 또는 두개 이상의 니트로기를 도입하는 단위공정으로 정의 되고, 니트로 화합물이 일반적으로 니트로기가 탄소와 결합되어 있는 구조의 화합결합을 말한다. 방향족 니트로 화합물은 주로 고성능 폭약(TNT)으로 사용되며, 용도가 제한되어 있기는 하나 환원반응에 의한 amine(아민)의 제조와 관련된 화합물(benzidine)의 제조에 대한 중간체로도 매우 유용하다. 니트로벤젠은 유기물질에 대하여 양호한 용매이며, 많은 무기화합물(AlCl3, ZnCl2)도 용해시킬 수 있다. 또한 때때로 반응 매개체와 재결정을 위한 용매로도 사용되어진다. 대부분의 니트로화합물들은 매우 위험할 만큼 유독하므로 조심스럽게 다루어야한다. 니트로화 반응은 순수한 질산, 진한 황산과 질산의 혼합물 그리고 빙초산 또는 acetic anhydride(아세트산 무순물)의 질산용액에 의하여 진행될 수 있으며, 적절한 니트로화 반응의 시약 선정과 반응의 조건은 니트로화 반응을 진행시키는 화합물의 반응성과 니트로화 반응 매체 안의 용해도 그리고 생성물의 분리와 정제의 용이성 같은 요소들에 근거를 둔다. 니트로화 반응의 반응 경로는 광범위하게 연구되어 왔으며, nitronium ion [O=N=O]+은 반응성이 좋은 친전자 화학종으로 알려져 있다. 이 이온은 질산과 황산의 가역적인 상호작용에 의해 독특한 니트로화 반응 혼합물 안에서 형성된다. 니트로화 반응의 용이성 및 지향성은 방향족 고리에 존재하는 치환체의 성질에 의존한다.

참고문헌
1. 최규석, 유기화학실험, 문운당
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